Un equipo internacional de químicos liderado por la investigadora polaca Dorota Gryko y por Ignacio Funes Ardoiz, del Instituto de Química de la Universidad de La Rioja, ha desarrollado una nueva tecnología fotocatalítica –o basada en la luz– para modificar las piridinas, unas estructuras químicas muy utilizadas en el diseño de medicamentos. El estudio ha sido publicado en la revista Nature Communications.
Gracias a esta innovación, se pueden añadir nuevos fragmentos químicos (llamados ‘grupos funcionales’) en lugares del anillo de la piridina que hasta ahora eran muy difíciles de alcanzar. Esto abre nuevas posibilidades para mejorar fármacos ya existentes y desarrollar otros nuevos de forma más sencilla, eficiente y sostenible.
Las piridinas son estructuras en forma de anillo formadas por cinco átomos de carbono y uno de nitrógeno. Se encuentran en muchos medicamentos, como tratamientos contra el cáncer, infecciones, depresión o enfermedades neurológicas, así como en productos agrícolas como herbicidas y pesticidas.
Modificar estos anillos es una estrategia común para mejorar la eficacia o reducir los efectos secundarios de un medicamento. Sin embargo, acceder a ciertos puntos del anillo, especialmente a una zona concreta llamada ‘posición 3’, ha sido durante décadas un verdadero reto para los químicos.
Hasta ahora, intentar añadir grupos funcionales en esa posición exigía métodos poco precisos, reactivos agresivos, altas temperaturas o incluso metales pesados. Esto no solo complicaba mucho el proceso, sino que además generaba muchos residuos y productos no deseados.
La nueva técnica logra lo que antes era casi imposible: colocar el nuevo grupo químico justo en el sitio adecuado, como si se hiciera con unas pinzas microscópicas. Y lo hace en una sola etapa, usando luz violeta y condiciones suaves, lo que la convierte en una herramienta poderosa y respetuosa con el medioambiente.
El proceso se basa en una estrategia innovadora llamada ‘dearomatización temporal’, que consiste en transformar temporalmente la piridina en una versión más reactiva para poder trabajar con ella.
Podemos imaginar que el anillo de la piridina es una rueda muy estable y difícil de modificar. Lo que hacen los científicos es ‘aflojar’ esa rueda de forma controlada para poder añadir lo que necesitan justo en el punto deseado. Después, la estructura original se ‘restaura’ (lo que se denomina ‘rearomatización’) ya con el nuevo grupo químico incorporado.
Esto se logra gracias a la acción de un fotocatalizador (en este caso, un compuesto de iridio), que se activa con luz violeta. Además, se generan radicales (especies químicas muy reactivas) que se encargan de insertar en el lugar correcto un grupo amino, una pequeña unidad formada por nitrógeno e hidrógeno (–NH₂), muy común en compuestos biológicos y especialmente importante en el diseño de medicamentos, ya que puede mejorar cómo se une una molécula a su objetivo en el cuerpo.
Una de las claves del éxito de este método es su alta selectividad, es decir, que el cambio químico ocurre exactamente donde se quiere, sin alterar otras partes de la molécula. Esto se ha confirmado no solo en el laboratorio, sino también mediante simulaciones por ordenador, que han demostrado que la ruta elegida por la reacción es energéticamente la más favorable.
Esta nueva herramienta puede ayudar a diseñar medicamentos de forma más rápida, limpia y precisa. También facilita modificar moléculas que antes se consideraban “intocables” por su dificultad. Así, representa un gran avance tanto para la química como para la industria farmacéutica.
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