Paula Oroz Mateo ha obtenido el grado de doctora por la Universidad de La Rioja tras la defensa de su tesis ‘Adiciones 1,4-conjugadas a deshidroalaninas quirales para la síntesis de aminoácidos no naturales’, por la que logró la calificación de sobresaliente ‘cum laude’.
Desarrollada en el Departamento de Química -en el marco del programa doctorado: 781D Doctorado en Química (Real Decreto 99/2011)- la tesis ha sido dirigida por Gonzalo Jiménez Osés (CIC bioGUNE) y Jesús Manuel Peregrina García (Universidad de La Rioja).
La investigación de Paula Oroz Mateo estudia la reactividad de diferentes deshidroaminoácidos quirales bicíclicos derivados de serina, un tipo de electrófilos muy empleados para obtener aminoácidos no naturales a través de adiciones 1,4-conjugadas con nucleófilos de distinta naturaleza.
Tomando como hipótesis de partida el estudio previo de la reactividad de una deshidroalanina cíclica quiral frente a nucleófilos azufrados (S-nucleófilos), con los que se consiguieron derivados de cisteína con elevado interés biológico, la tesis extiende esta metodología a diferentes nucleófilos que permitan la síntesis de diversos aminoácidos no naturales.
Aplicando esa metodología, la investigación obtiene derivados de ?,?-diaminoácidos y bis-?-aminoácidos, entre los que destaca la histidinoalanina, relacionada con el envejecimiento celular, y diferentes ?-seleno-?-aminoácidos, que presentan gran interés gracias a sus actividades antivirales y anticancerígenas.
De igual manera, y a partir de un nuevo tipo de reactividad, basada en la catálisis mediante luz azul, la tesis consigue sintetizar distintos derivados de aminoácidos no naturales, como por ejemplo un derivado Se-protegido de la selenohomocisteína y otro susceptible de ser utilizado en reacciones de tipo ‘click’ con azidas y que tiene un uso potencial en química de bioconjugación.
Por último, también obtiene aminoácidos marcados isotopicamente con deuterio, que son de gran interés para la industria farmaceutica.
