Esta tesis doctoral se ha centrado en la obtención de nuevos heterociclos nitrogenados, principalmente utilizando reacciones de metátesis. Inicialmente se han obtenido análogos de 3-[1-metil-2-(S)-pirrolidinilmetoxi]piridina (A-84543), compuesto sintetizado por los laboratorios ABBOTT, que presenta actividad analgésica. Estos análogos incorporan el esqueleto 7-azabiciclo[2.2.1]heptano o el 2-azabiciclo[2.2.2]octano.
Posteriormente, se ha sintetizado el sistema 7-Boc-7-azanorbornenoeno-1-carboxilato de metilo para llevar a cabo reacciones de metátesis. La metátesis dio lugar al premio Nobel de Química del año 2005 para los investigadores Chauvin, Schrock y Grubbs. Por un lado, se ha realizado la secuencia metátesis de apertura de anillo – metátesis cruzada (ROM-CM), comprobándose un cambio en la regioselectividad en función de la olefina empleada. Este cambio es un hecho sin precedentes en la bibliografía. A partir de las pirrolidinas obtenidas se han sintetizado ?-lactamas bicíclicas, nuevos aminoácidos y aminodiácidos quimera.
Por otro lado, se han llevado a cabo secuencias de metátesis de apertura de anillo – metátesis de cierre de anillo (ROM-RCM), obteniendo nuevos sistemas espirocíclicos que podrían presentar actividad biológica.
El tribunal de esta tesis está compuesto por los catedráticos: J.M. Peregrina (Uni. de La Rioja), J. Plumet (Uni. Complutense Madrid), C. Cativiela (Uni. Zaragoza), S.V. Luis (Uni. Jaime I) y V. Gotor (Rector de la Uni. Oviedo).
