Héctor F. González Cruz ha obtenido el título de doctor por la Universidad de La Rioja tras la defensa de su tesis Estudio del comportamiento fotoquímico y electroquímico de yodoalquenos, por la que logró la calificación de sobresaliente ‘cum laude’ del tribunal.
Dirigida por Pedro J. Campos y Miguel Ángel Rodríguez, catedráticos de Química Orgánica de la Universidad de La Rioja, esta tesis doctoral se centra en el estudio del comportamiento fotoquímico y electroquímico de compuestos que contienen yodo, en concreto, yoduros de vinilo o yodoalquenos.
En el primer capítulo de resultados se describe el comportamiento frente a la luz de yodoalquenos, desarrollando una estrategia sencilla y muy efectiva para sintetizar una amplia variedad de policarbociclos y poliheterociclos mediante la fotociclación intramolecular de yoduros de vinilo, para posteriormente analizar el mecanismo del proceso y concluir el estudio completo de la reacción.
En un segunda capítulo se recoge el estudio electroquímico de ruptura del enlace C-I en una diversa variedad yoduros de vinilo mediante la aplicación de energía eléctrica a estos compuestos. Con el objeto de determinar la existencia de un patrón de conducta común frente a procesos de transferencia electrónica, obteniendo unos resultados consistentes con un mecanismo ECE, en el que están implicados dos electrones con formación de un anión vinílico.
En el último capítulo de resultados, se amplía el rango sintético de la reacción fotoquímica de rotura del enlace C-I en yodoalquenos, empleando como sustratos de partida yodoenaminonas, moléculas que se pueden emplear en la preparación de compuestos que pueden actuar como filtros solares (aminoácidos derivados de micosporina, MAAs).
En el transcurso de la investigación doctoral se han diseñado moléculas derivadas mediante una reacción de fotosustitución intermolecular del yodo por otro átomo diferente (Br, S, Se¿) y se examinó la capacidad de estos nuevos compuestos como fotoprotectores solares. Estos compuestos cumplen con dos de las características ideales para ser un buen fotoprotector, ya que presentan una fuerte absorción de luz ultravioleta y se relajan tras la absorción de luz a través de procesos no radiantes, es decir, emitiendo calor.
El análisis de la rotura del enlace C-I, vía fotoquímica y electroquímica ha permitido concluir que tiene lugar una ruptura homolítica del mismo, generando unas especies radicales intermedias que evolucionan para dar los productos (ciclación intramolecular, sustitución intermolecular) con elevados rendimientos. Una vez conocido el mecanismo de la misma, se aplicó la reacción en la síntesis de moléculas que pueden actuar como filtros solares.