En su investigación doctoral, previa a la elaboración de la tesis, Manuel Sáinz Ochoa destaca la singularidad de esta institución supra-local cuyo origen se remonta hasta el s.XVI. Dotada de gran autonomía, organización interna, reglamentos e, incluso, funcionarios tuvo su sede en la Casa de Islas, actualmente bajo las aguas del pantano de Mansilla.
La Mancomunidad de las 5 Villas tiene su origen más remoto en dos comunidades articuladas en torno al río Neyla y al río Urbión. De esta tradición comunera y la reacción antiseñoral surge en el s.XVI esta entidad intermediaria entre los concejos villanos y los poderes superiores.
Los municipios serranos se enfrentaron en los tribunales contra la cargas señoriales que, merced a la sentencia de la sala de las Mil Quinientas Doblas, mermaron los ingresos del conde a 19.600 maravedíes frente a los 1.200 florines de oro, 220.000 maravedíes, 680 carneros y 380 libras de truchas.
El Conde de Aguilar, ayudado por los Condestables de Castilla, reaccionó haciendo ejecutar en 1505 a un alcalde y dando muerte en la picota a varios vecinos. Tres años después quiso pactar un trato más favorable para él, aunque los tribunales volvieron a darles la razón en 1545.
La Mancomunidad de las 5 Villas y el Valle del Canales dedicó su primer reglamento (1555) a regular el número de cabezas de ganado del conde. En 1585, su reglamento fundacional se dedica en buena parte a organizar la respuesta a los juicios del Conde de Aguilar contra las autoridades de los pueblos mancomunados.
Montenegro, Ventrosa, Brieva, Viniegra de Abajo, Mansilla, Villavelayo, Canales y Monterrubió, la práctica totalidad de los pueblos del alto Najerilla, formaron esta Mancomunidad de las 5 Villas y el Valle del Canales que ha permanecido vigente, aunque con sus competencias muy disminuidas, hasta el año 1955.