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Sobresaliente 'cum laude' por unanimidad del tribunal
Gonzalo Jiménez Osés, nuevo doctor por la Universidad de La Rioja

2 de agosto de 2007
Gonzalo Jiménez Osés ha logrado el título de doctor por la Universidad de La Rioja tras la defensa de la tesis 'Síntesis y reactividad de sulfatos y sulfamidatos cíclicos. Preparación de beta2,2 aminoácidos' por la que obtuvo la calificación de sobresaliente 'cum laude' por unanimidad del tribunal.

El Grupo de Síntesis Orgánica Estereoselectiva del Departamento de Química de la Universidad de La Rioja posee una amplia experiencia en la preparación de análogos modificados de alfa-aminoácidos naturales. Aprovechando este conocimiento y, ante la creciente importancia que están adquiriendo los alfa-aminoácidos dentro de la química bioorgánica, la tesis doctoral de Gonzalo Jiménez amplia esta línea de investigación hacia la síntesis de nuevos beta-aminoácidos con un tipo de estructura determinada: los beta2,2-aminoácidos.

Las proteínas son unas biomoléculas muy importantes para los organismos vivos, debido al elevado número de funciones que desempeñan, tales como regulación (hormonas), transporte (hemoglobina), señalización (ubiquitinas), defensa (anticuerpos), soporte (colágeno), reactividad (enzimas), etc.

Estos compuestos están formados por alfa-aminoácidos (serina, alanina, glicina, cisteína, etc.), que se agrupan en cadenas poliméricas denominadas alfa-péptidos y que, a su vez, se pueden organizar en estructuras más complejas como las proteínas. La modificación estructural más sencilla de los alfa-aminoácidos son los denominados beta-aminoácidos, en los que los grupos amino y ácido carboxílico no se sitúan en el mismo átomo de carbono, sino en posiciones contiguas.

En su investigación, Gonzalo Jiménez utiliza distintas metodologías sintéticas, estableciendo un protocolo general muy versátil, el cual está basado en reacciones químicas clave como la denominada dihidroxilación asimétrica de Sharpless (galardonada con el premio Nobel de Química en 2001) de distintos derivados del ácido metacrílico y la formación de compuestos cíclicos de azufre denominados sulfatos y sulfamidatos.

Estos compuestos se emplean como "ladrillos" con los que se van construyendo las distintas partes de las nuevas moléculas. La reacción química más relevante de todo el proceso, que se ha puesto a punto por primera vez en nuestro laboratorio, es la sustitución nucleófila bimolecular (SN2) llevada a cabo sobre un centro de carbono cuaternario (totalmente sustituido) con reactivos de muy distinta naturaleza electrónica y estérica. De hecho, se ha podido demostrar que esta reacción transcurre mediante un mecanismo distinto a lo que normalmente se enseña en las clases de Química Orgánica, lo cual tiene una influencia clave en la estereoquímica (disposición espacial de los átomos) de los productos finales.

Después de "retirar los andamios" de estas moléculas, lo que se conoce como transformación y desprotección de grupos funcionales, se obtuvieron un buen número de beta2,2-aminoácidos quirales y enantioméricamente puros con distintos sustituyentes (nitrogenados, oxigenados, azufrados, fluorados y carbonados), además de distintos compuestos con potencial interés biológico como derivados de tioglicosil-beta2,2-aminoácidos, lipo-beta2,2-aminoácidos y ?-metilnorlantionina.

comunicacion@adm.unirioja.es

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